La Rua de D. João I, antigua Rua de Gatos, se encontraba extramuros de la muralla que protegía la villa y ya estaba habitada a finales del siglo XII. Por su proximidad a una de las puertas más importantes de la Vila de Guimarães, la Porta de São Domingos, se convirtió en la vía de conexión entre el centro de Guimarães y la carretera a Porto.
En la primera mitad del siglo XVI se construyó al final de la calle un Hospital y una Gafaria dos Lázaros (lugar para leprosos). En esta gafaria se construyó en 1600 la Capilla de São Lázaro.
Junto a la Capilla se encuentra el Patrón de D. João I (o de S. Lázaro), obra del siglo XVI, cuya magnífica cruz está cubierta por una especie de palio renacentista. El monumento fue erigido en conmemoración de la victoria de Portugal sobre España en la Batalla de Aljubarrota, que tuvo lugar el 14 de agosto de 1385.
Después de la Batalla de Aljubarrota, el rey João I llegó a Guimarães y, en el lugar donde está construido el Padrão, inició la peregrinación descalzo y rodeado de una comitiva, para cumplir el voto hecho a Santa María de Guimarães de victoria en la batalla, ofreciendo a Senhora da Oliveira parte de su armadura de combate y algunos valiosos despojos arrebatados al enemigo, entre ellos un cordón de oro de longitud igual a la distancia que separa este Padrão y la Igreja da Oliveira. El Jubón utilizado en la batalla por el rey D. João I forma parte de la colección actual del Museo Alberto Sampaio.
En lo alto de la calle se encuentra la Iglesia de Santo Domingo, ejemplo gótico, catalogada como Bien de Interés Público, junto a ella, el claustro del antiguo convento – Monumento Nacional, y el edificio de la Venerable Orden Tercera de Santo Domingo.
Los orígenes de la iglesia de Santo Domingo se remontan a la construcción del primer monasterio dominicano en Guimarães, construido entre 1271 y 1278.
Durante los siglos XVIII y XIX el diseño original del edificio fue profundamente modificado, uniendo elementos góticos con reminiscencias barrocas y románicas y allí se llevó el Santísimo Sacramento de la Iglesia de S. Paio.
El Convento de S. Domingos, antigua construcción medieval, fue destruido a finales del siglo XIX, quedando sólo el precioso claustro del siglo XIV, monumento nacional desde 1910, hoy integrado en el Museo Arqueológico de la Sociedad Martins Sarmento.
La evolución urbana de esta calle se dejó sentir a través de la construcción de algunos edificios barrocos, como la Casa Peixoto Guimarães, frente a la iglesia de São Domingos y edificios construidos en la segunda mitad del siglo XIX.
La estructura de la Rua de D. João I mantiene, aún hoy, las características de una calle medieval. La mayoría de las casas de esta calle siguen el modelo estándar de las casas de Guimarães construidas en los siglos XVI y XVII, en las que destacan las casas de dos plantas, con contraventanas de granito y balcones de madera en el primer piso.
En esta calle podemos encontrar un barrio tipo «isla», al que se accede a través de una pasarela, construida detrás del portal de uno de los edificios principales, que confluye en un estrecho callejón donde se agrupan casas y quintas.