A cidade de Guimarães creceu arredor da Praza da Oliveira, antigamente coñecida como Praça Maior.

A Colexiata de Nossa Senhora da Oliveira está situada na praza e ten a súa orixe no mosteiro creado pola Condesa Mumadona Dias na primeira metade do século X. Era un mosteiro dobre, porque acolleu monxes e monxas, e así o foi aquí onde a Condesa se retirou nos últimos días da súa vida.

A igrexa sufriu ao longo dos séculos varias intervencións de conservación e restauración, que lle deron a configuración que hoxe vemos. En 1387, en cumprimento dun voto feito antes da Batalla de Aljubarrota, o rei D. João I remodelou completamente o antigo núcleo conventual, investindo na construción da nova igrexa. A obra foi encomendada ao mestre João García de Toledo, quen deseñou o edificio a partir de modelos da arquitectura gótica. A Torre da Igrexa foi construída posteriormente, no século XVI con características decorativas de estilo manuelino (Rei D. Manuel I).

No lateral dereito da Torre podemos ver o antigo sistema de alarma do Centro Histórico, que data do século XIX. Na portada pódese atopar o gravado dos números de estación, que corresponden a unha zona concreta da cidade e que eran coñecidos en xeral pola poboación.
A caixa, pechada con chave, levaba no seu interior un asa conectada á campá da torre, sendo responsabilidade dunha soa persoa, e o seu uso indebido, ou a súa non activación en caso de emerxencia, levaba fortes multas. O timbre tocou o número correspondente á estación na que se producia a emerxencia, en xeral incendios, o que permitiu que a poboación acudira inmediatamente ao lugar. O timbre só deixaba de soar cando se solucionaba a emerxencia.
Podemos atopar outras caixas con esta funcionalidade, colocadas nos laterais doutras igrexas da cidade.

Nunha esquina a carón da Torre, que da a Rúa de Santa María, vemos unha varanda cunha pequena capela: a Capela de S. Nicolau, patrón dos alumnos de Guimarães.

A capela orixinal de S. Nicolau foi construída en 1663. Nos anos 50 do século XX, xunto á sancristía da Colexiata, existía unha gran capela de estrutura e bóveda de granito, circunscrita por un amplo valado de ferro forxado, un altar labrado coa imaxe do Santo. Era unha capela autónoma, de máis de 300 anos.

En 1970, nunha polémica reforma da Igrexa, a capela foi desmantelada, sen embargo as pedras foron gardadas e conservadas. En 1998, os Nicolinos, coa axuda de varias entidades e o Concello de Guimarães, realizaron a reconstrución da Capela.

O Santo dá nome ás festas organizadas polo alumnado do IES Guimarães – Festas Nicolinas, que teñen lugar anualmente do 29 de novembro ao 7 de decembro.

Diante da Igrexa vemos un monumento único: o Padrão do Salado. Un pórtico gótico construído nun lugar moi céntrico. Foi construído para conmemorar a vitoria obtida polo rei D. Afonso IV na batalla de Salado, en 1340.

O Padrão alberga unha cruz no centro cun Cristo crucificado por un lado e a Nosa Señora polo outro. O Cruzeiro foi ofrecido por Pero Esteves, un empresario de Guimarães que, segundo a lenda, o trouxo de Normandía. Pola súa forma e arquitectura únicas, é un dos monumentos máis fotografados de Guimarães.