O Mosteiro da Serra do Pilar nace tras a reforma da Orde dos Agustinos, cando os monxes do mosteiro de Grijó foron trasladados ao novo emprazamento.
A construción deste novo mosteiro comezou en 1537, que ten unha planta formada pola igrexa, de planta circular, a capela maior, de planta rectangular, e o claustro, tamén de planta circular, todos dispostos secuencialmente.
Está considerado un dos edificios máis salientables da arquitectura clásica europea debido á igrexa circular e ao claustro.
En 1809, o espazo do mosteiro foi ocupado polas tropas de Wellington, cando se planificou o ataque do exército portugués contra a cidade de Porto, entón ocupada polas tropas de Napoleón.
Durante o século XX, o mosteiro foi obxecto de varias campañas de conservación e restauración e está incluído no Centro Histórico de Porto, inscrito pola UNESCO na Lista do Patrimonio Mundial.
É un dos mellores miradoiros do río Douro e das zonas históricas de Porto e Vila Nova de Gaia.