A Igreja da Misericórdia remonta a 1606, ainda que sua construção tenha começado em 1588.  A bela fachada maneirista foi reconstruída e só foi terminada em 1640. Na frente, apresenta dois medalhões, enquadrados por duas colunas coríntias e em cima, um espaço envidraçado com a escultura de quem ela é dedicada: Nossa Senhora da Misericórdia.

Foi a rainha D. Leonor, casada com o rei D. João II, quem, em 1498, criou em Lisboa, a primeira Santa Casa da Misericórdia com o fim de ajudar os mais necessitados e não tardou muito até que Guimarães lhe seguisse os passos. Junto da Igreja, foi construído um hospital com a intenção de tratar com muita misericórdia os pobres e os doentes. O hospital existiu neste local até ao século XIX.

Em local central de destaque, vê-se a escultura do rei D. Afonso Henriques, da autoria do escultor contemporâneo João Cutileiro, inaugurada a 24 de Junho de 2001, data que os vimaranenses comemoram o “Dia um de Portugal”. A escultura está voltada para a Antiga Porta da Vila. Esta era considerada como a mais importante das várias portas da antiga muralha, que davam acesso ao interior da vila de Guimarães. Era através desta porta que entravam e eram recebidos com as devidas honras, os reis, as rainhas e outras individualidades.

Como datas marcantes da história, temos a vinda rei D. João I, que vem agradecer a Nossa Senhora de Oliveira, a vitória da Batalha de Aljubarrota contra os espanhóis em 1385, e, em 1852, quando a rainha D. Maria II vem em visita a Guimarães. Esta porta e a sua torre foram demolidas em finais do séc. XVIII.

Atrás da escultura, vemos a Casa dos Coutos, outra habitação nobre. Esta casa foi mandada edificar por Pedro Freitas, em meados do século XVII. Mas o que faz com que esta casa seja conhecida, foi o facto de ter albergado o arcebispo de Braga D. José de Bragança, filho bastardo de D. Pedro II, que fixa aqui residência e estabelece o Paço Arquiepiscopal, em virtude dos conflitos que teve com o cabido da Sé de Braga. Esta casa foi posteriormente habitada por diversas famílias, entre elas, a família dos Coutos, ostentando ainda o seu brasão. Atualmente, funciona neste edifício o Tribunal da Relação de Guimarães.

Mais à frente, do mesmo lado, vemos uma fonte: Fonte de João Primeiro Rei do Reino Unido, um monumento singular e único no país, onde se guarda a memória do efémero Reino Unido de Portugal e do Brasil, instaurado em 1815 pelo rei D. João VI, ainda príncipe regente, aquando da elevação do Brasil à condição de reino, que mais tarde é abolido pelos liberais em 1820.

Largo João Franco

Continuando, aparece uma pequena praça com um busto no centro, em memória a João Franco. Embora não sendo vimaranense, lutou muito pelo progresso de Guimarães. Foi eleito deputado às cortes em 1884,  defendendo os interesses da cidade junto do rei.

Em agradecimento, os vimaranenses mandaram construir um monumento em sua homenagem e pagaram-no do seu próprio bolso. Esta escultura é da autoria de Teixeira Lopes.

Bem perto, a imponente Casa dos Carvalhos ou dos Mota Prego, uma casa apalaçada, que provém de uma torre inicial edificada na Idade Média, um elemento importante e comum nesta época. Em meados do século XVI, Gaspar de Carvalho, chanceler mor do rei D. João III fez melhoramentos no edifício. Só no início do século XVIII é que foi construída a fachada principal da Casa. A data da última intervenção do edifício remonta ao final do século XVIII, início do século XIX.