Declarado Bem de Interesse Cultural em 1951, situa-se na mesma localidade de Montederramo, presidindo à Praça do Mosteiro.

Quanto à sua origem beneditina de observância primitiva e com o título de São João, a maior parte dos historiadores que escreveram sobre Montederramo atribuem o início da sua história ao documento fundador que data de 21 de agosto de 1124 foi concedido em Allariz por Dona Teresa de Portugal.Neste documento, Dona Teresa concedeu ao chamado abade Arnaldo e aos monges beneditinos que com ele estavam, um local denominado Rivoira Sacrata (ou Roboira Sacrata) para fundar um mosteiro, indicando no referido documento o privilégio pelo qual os monges poderiam ir para outro lugar se considerarem mais confortável.

O primitivo mosteiro não se localizava na atual Montederramo, mas sim, perto do Leboreiro, na localidade de Seoane Vello, com o nome de San Juan, que pertencia à ordem beneditina. A atual casa monástica data do século XII, tendo sido renovada e ampliada nos séculos XVI e XVII.

Os planos da nova igreja foram confiados a Juan de Tolosa, professor jesuíta, no final de 1597 ou início de 1598. A obra foi dirigida por Pedro de la Sierra. O resultado final é um belo templo de planta basílica em cruz latina, com três naves. No estilo austero e herreriano da nova igreja do mosteiro brilha a tradição funcionalista e sem adornos da arquitetura medieval cisterciense e, sobretudo, a forte marca esculiariana que chegou à Galiza como foco inspirador da renovação arquitetónica do Renascimento hispânico.

A fachada é uma das grandes da arquitectura renascentista galega, muito sóbria como o resto da obra. No nicho pode-se ver a imagem de pedra da Virgem atribuída a Alonso Martínez.

No interior da igreja destacamos o retábulo-mor, restaurado nos últimos tempos. É obra do escultor galego Mateo del Prado que esculpiu em madeira as cenas em alto-relevo, dedicadas ao Novo Testamento, integrando-as no conjunto estrutural realizado pelos escultores e entalhadores compostelenses Bernardo Cabrera e seu filho Juan.

Também foi restaurado o coro-alto, criado pelo português Alonso Martínez no início do século XVII, em madeira de nogueira branca sem policromia.

Anexado à parede sul da igreja encontra-se o claustro processional. Foi construído entre finais do século XVI e inícios do século XVII. Na parte inferior do corpo encontramos um desenho harmonioso com uma sucessão de arcos semicirculares decorados com rendilhados vazados em estilo gótico. Coberto por abóbadas estreladas muito sólidas com nove chaves penduradas em cachorros. A parte superior do corpo é mais sóbria e funcional. Atualmente, neste claustro encontramos a escola pública.

O mosteiro preserva outro claustro, o da pousada.Foi construído para prestar um serviço de acolhimento a quem solicitasse a hospitalidade de Montederramo. Possui planta quadrada. A parte inferior do corpo é formada por quatro esbeltos arcos semicirculares de cada lado com colunas de fuste liso e capitel Alcarreño. Nos tímpanos dos arcos do piso inferior foram esculpidos medalhões com bustos em alto relevo, dos quais destacamos o imperador Carlos V e o seu filho Filipe II.

Com o confisco de Mendizábal no século XIX, o mosteiro foi adquirido por um particular. Hoje, os bairros onde viviam os monges permanecem em mãos privadas.