É nesta Alameda que podemos ver parte de uma parte da muralha, correspondente à antiga Torre da Alfândega, cuja função era o reforço da defesa do burgo de Guimarães. O nome teve origem no facto de, nas suas imediações, ter sido erguido o edifício da Alfândega de Guimarães. Praticamente esquecida até 1934, foi então recuperada, tendo sido acrescentadas algumas fiadas de pedras e de merlões para compor as ameias da antiga Torre. A partir da década de 60 do séc. XX, a Torre da Alfândega ganhou particular simbolismo, com a colocação da inscrição “Aqui Nasceu Portugal”, na face exterior da muralha. Esta inscrição refere-se aos acontecimentos aqui passados, que contribuíram para a fundação da nacionalidade portuguesa, desde a Batalha de S. Mamede, em 24 de junho de 1128, culminando com o reconhecimento de D. Afonso Henriques como o Primeiro Rei de Portugal. A antiga torre está atualmente em obras de restauro e será aberto ao público para permitir a subida até ao seu topo.

Alameda de S. Dâmaso contempla um jardim central com bancos, propícios a uma pausa à sombra das frondosas árvores ou simplesmente ali ficar a contemplar o quotidiano da cidade. É espaço de estar e convívio por excelência, que ganha um novo cenário a cada estação do ano, com árvores despidas no inverno, permitindo a entrada de raios de sol, e cheio de sombras frescas no verão. O jardim tem um belo coreto, ainda hoje utilizado, em particular, para atuações musicais, e duas figuras esculpidas em bronze: o “Fauno” e a “Rapariguinha”, peças da autoria do notável escultor, António Ferreira de Azevedo.

Mais à frente, na última parte do jardim, vemos o monumento de homenagem a Gil Vicente, que nasceu em Guimarães em meados do século XV, considerado como o primeiro grande dramaturgo português, além de poeta de renome, conhecido ao nível nacional como “o pai do teatro português”. O monumento, intitulado “500 anos de teatro português”, da autoria da escultora Irene Vilar, foi inaugurado em 2003 e apresenta sete máscaras evocativas da representação dramática, expostas em duas prateleiras.