O burgo de Guimarães cresceu em torno do Largo da Oliveira, antigamente conhecido como a Praça Maior.

A Igreja Colegiada de Nossa Senhora da Oliveira impõe-se no Largo e teve origem no mosteiro criado pela Condessa Mumadona Dias na primeira metade do séc. X. Era um mosteiro duplex, porque acolhia monges e monjas, tendo sido aqui que a Condessa se recolheu nos últimos dias da sua vida.

A igreja foi sofrendo diversas intervenções de conservação e restauro ao longo dos séculos, que lhe deram a configuração que hoje vemos. Em 1387, no cumprimento de um voto feito antes da Batalha de Aljubarrota, o Rei D. João I remodelou por completo o antigo núcleo conventual, investindo na construção da nova igreja. A obra foi entregue a Mestre João Garcia de Toledo, que concebeu o edifício com base em modelos da arquitetura gótica. A Torre da Igreja tem construção posterior, no séc. XVI com caraterísticas decorativas do estilo manuelino (rei D. Manuel I).

Na lateral direita da Torre, podemos ver o antigo sistema de alarme do Centro Histórico, datado do séc. XIX. Na tampa pode ser encontrada a gravação dos números das estações, a que corresponde uma área específica da cidade e que eram do conhecimento geral da população.
A caixa, fechada à chave, tinha no seu interior um puxador ligado ao sino da torre, estando sob a responsabilidade de uma pessoa, e a sua utilização indevida, ou falta de acionamento em caso de emergência, acarretava multas pesadas. O sino tocava o número correspondente à estação onde ocorria a emergência, normalmente incêndios, o que permitia à população acorrer imediatamente ao local. O sino somente se calava após a resolução da dita emergência. Podemos encontrar outras caixas com esta funcionalidade, colocadas nas laterais de outras igrejas da cidade.

Num gaveto ao lado da Torre, que conflui com a Rua de Santa Maria, vemos um gradeamento com uma pequena capela –a Capela de S. Nicolau, santo padroeiro dos estudantes de Guimarães. A primitiva Capela de S. Nicolau foi construída em 1663. Na década de 50 do séc. XX, próximo à sacristia da Igreja da Colegiada, deparava com uma ampla capela de construção e abóbada granítica, confinada por larga grade de ferro forjado, um altar trabalhado com a imagem do Santo. Era uma capela autónoma, com mais de 300 anos. Em 1970, numa renovação polémica da Igreja, a capela foi desmantelada, no entanto, as pedras foram guardadas e conservadas. Em 1998, os Nicolinos, com a ajuda de diversas entidades e da Câmara Municipal de Guimarães, levaram avante a reconstrução da Capela. O Santo dá nome às festas organizadas pelos estudantes do Ensino Secundário de Guimarães- Festas Nicolinas, que ocorrem anualmente de 29 de novembro a 7 de dezembro.

À frente da Igreja, vemos um monumento singular: o Padrão do Salado. Um alpendre gótico erigido num lugar de grande centralidade. Terá sido mandado construir para comemorar a vitória obtida pelo rei D. Afonso IV na batalha do Salado, em 1340. O Padrão alberga no centro um cruzeiro com Cristo crucificado numa das faces e na outra face Nossa Senhora. O Cruzeiro foi oferecido por Pero Esteves, um negociante vimaranense que, segundo a lenda, o terá trazido da Normandia. Pela sua forma e arquitetura únicas, é um dos monumentos mais fotografados de Guimarães.