Coroando a cidade de Sarria está o mosteiro de La Madalena. Durante séculos os monges que a habitaram seguiram a regra de Santo Agostinho, embora até 1568 o mosteiro tenha sido independente, constituindo o primeiro povoado da Ordem na Galiza.
A igreja do mosteiro segue no seu plano as chamadas do tipo benil: templo de uma nave ampla, coberta de madeira e com capelas absidais. É um tipo de origem italiana, introduzido na Galiza por franciscanos e dominicanos, típico dos séculos XIV e XV. A ornamentação está concentrada na capela-mor e na capela do Santo Cristo.
A Capela de Santo Cristo, com os nervos da sua abóbada de perfil triangular, assemelha-se às abóbadas dos templos dominicanos de Ribadavia, Pontevedra e Tui. A capela-mor é a parte mais importante da igreja: com duas secções, uma hemipoligonal e uma reta que a precede, à maneira de São Domingos de Bonaval de Santiago. Foi construída por volta de 1511 e ornamentada e dotada de inúmeras sepulturas ao longo do século XVI, com decoração exuberante em que coexistem os últimos ecos do gótico hispano-flamengo, fórmulas de arte manuelina e elementos típicos do início do Renascimento.
Outra construção que vale a pena visitar no mosteiro é o seu claustro processional, pequena arquitetura de planta quadrada e dois corpos altos localizados no lado norte da nave da igreja. Seu primeiro andar foi construído nas primeiras décadas do século 16 seguindo o estilo gótico, enquanto o andar superior – agora muito alterado – foi originalmente uma obra classicista de afiliação herreriana, construída entre o final do século XVI e início do século XVII.
Relativamente à atual fachada do mosteiro, a torre sineira, algumas das atuais instalações e a fachada principal e pórtico, conhecido como “Porta dos Carros”, foram construídos ao longo do século XVIII, funcionando em estilo barroco. Na riqueza das suas orelleiras, nos altos pódios dos seus suportes, nos recuadros reafinados com que as suas frentes são ornamentadas e nas complexas cornijas muito quebradas, vejam-se as obras dos grandes mestres de Compostela do século XVIII, como Simón Rodríguez e Fernando de Casas.
Das suas magníficas obras renascentistas conhecemos o nome de vários arquitetos, como Pedro e Juan Rodríguez, mestres pedreiros radicados em Sarria. Mas acima de tudo temos conhecimento dos arquitetos da fachada atual, José Cachafeiro Escudeiro, e da torre sineira, um certo Fajardo que registou a sua obra numa inscrição ainda visível naquela torre: FAJARDO FECIT 1730.
A sua arquitetura e sucessivas obras do mosteiro foram financiadas de forma semelhante aos mosteiros das ordens mendicantes – franciscanas e dominicanas – através de rebanhos testamentários, doações do fidalgo e nobreza locais e, particularmente, por membros do clero, especialmente da Ordem de Santo Agostinho.
Um bom exemplo de mecenato é o de Nuño Álvarez de Guitián, maestreescuela e cónego da Catedral de Ourense que, depois de passar anos doente e cuidado no mosteiro de Sarria, deixou no seu testamento de 1511 o dinheiro necessário para grande parte das obras da bela capela-mor e sua decoração. Outra figura importante seria, já no século 18, o bispo agostiniano Frei Francisco Armañá e Font, que sofreu as obras barrocas da fachada e da igreja.
Entre os grandes nobres encontra-se a ligação que durante séculos o mosteiro manteve com os Condes de Lemos, que também detiveram o título de Marqueses de Sarria, e ao longo dos séculos XVI e XVII fizeram inúmeras doações ao mosteiro. Mas não menos importante era o papel do fidalgo local, sendo os seus membros aqueles que sucessivamente fundaram as capelas da igreja.