La ciudad de Guimarães creció en torno a la Plaza de la Oliveira, antes conocida como Praça Maior.

La Colegiata de Nossa Senhora da Oliveira se encuentra en la plaza y tiene su origen en el monasterio creado por la Condesa Mumadona Dias en la primera mitad del siglo X. Era un monasterio doble, porque acogía a monjes y monjas, y fue aquí donde la Condesa se retiró en los últimos días de su vida.

La iglesia sufrió varias intervenciones de conservación y restauración a lo largo de los siglos, que le dieron la configuración que vemos hoy. En 1387, en cumplimiento de un voto hecho antes de la Batalla de Aljubarrota, el rey D. João I remodeló completamente el antiguo núcleo conventual, invirtiendo en la construcción de la nueva iglesia. La obra fue confiada al maestro João García de Toledo, quien diseñó el edificio basándose en modelos de la arquitectura gótica. La Torre de la Iglesia fue construida posteriormente, en el siglo XVI con características decorativas del estilo manuelino (Rey D. Manuel I).

En el lado derecho de la Torre podemos observar el antiguo sistema de alarma del Centro Histórico, que data del siglo XIX. En la tapa se puede encontrar el grabado de los números de las estaciones, que corresponden a una zona específica de la ciudad y que eran generalmente conocidos por la población.
La caja, cerrada con llave, tenía en su interior un tirador conectado a la campana de la torre, siendo responsabilidad de una sola persona, y su uso inadecuado, o la falta de activación en caso de emergencia, acarreaba fuertes multas. La campana hizo sonar el número correspondiente a la estación donde se produjo la emergencia, generalmente incendios, lo que permitió que la población acudiera inmediatamente al lugar. La campana sólo dejaba de sonar cuando se resolvia la emergencia.
Podemos encontrar otras cajas con esta funcionalidad, colocadas en los laterales de otras iglesias de la ciudad.

En una esquina junto a la Torre, que da a la Rúa de Santa María, vemos una barandilla con una pequeña capilla: la Capilla de S. Nicolau, patrón de los estudiantes de Guimarães.

La capilla original de S. Nicolau fue construida en 1663. En los años 50 del siglo XX, junto a la sacristía de la Colegiata, había una gran capilla de estructura y bóveda granítica, circunscrita por una amplia reja de hierro forjado, un altar labrado con la imagen del Santo. Era una capilla autónoma, de más de 300 años.

En 1970, en una controvertida renovación de la Iglesia, la capilla fue desmantelada, sin embargo, las piedras se salvaron y conservaron. En 1998, los Nicolinos, con la ayuda de varias entidades y del Ayuntamiento de Guimarães, llevaron a cabo la reconstrucción de la Capilla.

El Santo da nombre a las fiestas organizadas por los alumnos de la Escuela Secundaria de Guimarães – Festas Nicolinas, que se realizan anualmente del 29 de noviembre al 7 de diciembre.

Frente a la Iglesia vemos un monumento único: el Padrão do Salado. Porche gótico levantado en un lugar muy céntrico. Fue construido para conmemorar la victoria obtenida por el rey D. Afonso IV en la batalla del Salado, en 1340.

El Padrão alberga una cruz en el centro con Cristo crucificado a un lado y Nuestra Señora al otro. El Cruzeiro lo ofreció Pero Esteves, un empresario de Guimarães que, según la leyenda, lo trajo desde Normandía. Por su forma y arquitectura únicas, es uno de los monumentos más fotografiados de Guimarães.